A Toronto Raptorsnak viszonylag rövid a történelme, hisz csak az 1995-1996-ban mutatkozott be az NBA-ben, a másik kanadai csapattal a Vancouver Grizzliessel együtt. Első draftjukon, egy irányítót választottak, egy bizonyos Damon Stoudamiret, aki első évében Rookie of The Year ráadásul, nagyon sokat köszönhetnek neki, hogy már az első évben 21 győzelmet szereztek,de sokat segített még Doug Christie, Tracy Murray és Sharone Wright is. 1996-ban a második helyen választhattak és választásuk a Massaschusetts egyetem centerére Marcus Cambyra esett. A csapat az 1996-1997-es évben már 30 győzelmet elért, és ismét Stoudamire remekelt, akinek már húsz pont fölött volt pontátlaga. Ismét jól teljesített még Christie, mellete még Walt Williams és Marcus Camby is. 1997-ben a fiatal középiskolást Tracy McGradyt választották. Azonban Stoudamire Portlandbe távozott, és a csapat teljesítményére is visszaesett, csak 16 győzelmet szereztek. De a 1998-as drafton is csak ötödikként választhattak, és Antawn Jamisont választották, de elcsérélték a Golden Statetel Vince Carterre. Még Camby is elhagyta a csapatot és ő New Yorkba távozott. Carter azonban  hamar a csapat vezéregyénisége lett, és az 50 meccses alapszakaszban, már majdnem be is jutott vezetésével a rájátszásba, de éppencsak lemaradtak. Carter lett az Év újonca, de Christie is élete egyik legjobb évét produkálta, plusz még Kevin Willis, Dee Brown és McGrady is jól szerepelt. 1999-200-ben már a csapat elérte a fő célt: bejutott a csapat a rájátszásba, miután 45 győzelmet szerzett. Carter 25,7 pontátlagot ért el, és McGrady is 15 pontos átlagot ért el. Viszont nem sikerült továbbjutni az első körön, hisz a New York 3-0-val kiütötte Carteréket. 2000-2001-ben távozott Chrstie és McGrady is, azonban a csapat nem gyengült. 47-35-ös mutatóval jutottak a play-offba, ahol már sikerült túl jutni a Knicks 3-2-vel, és a késöbbi döntős Sixerstől is csak 4-3-ra kaptak ki. Ezután merész álmokat szövegettek Torontóban, hisz leigazolt a Houston Rockets élő legendáját, Hakeem Olajuwont. Ráadásul Morris Peterson és Antonio Davis is kezdett egyre jobb lenni. Azonban Carteren meg kezdett meglátszódni a sok zsákolás, és csak 60 meccsen tudott játszani, s így nélküle a Raptors csak egy 13 vereség sorozatot tudott produkálni, ami közel sem jó, de a végén a z előbb említet két játékos vezetésével mégis sikerült kiharcolni a továbbjutás, de a vezér nélkül 3-2-re kikaptak a Pistons ellen. A következő idényben nagyot fordult a csapat szekere, sajnos a rossz irányba, hiába volt Peterson és Davis újra jó, meg még Lenard és Williams is jól teljesített, Carter csak 43 mérkőzésen játszott, s így a csapat csak 24-58-ra volt képes. A 2003-as drafton a csapat elvitt egy jó centert Chris Bosht, valamint Davisért és Jerome Williamsért cserébe a jókezű Jalen Roset és élete egyik legjobb formájába kerülő Donyell Marshall,de a csapat  nem jutott be a Play-Offba, mert csak 33 győzelmet szereztek. 2004 nyarán érkezett a csapathoz eddig Rafer Alston és az újonc Rafael Araujo.